Выпущенная в 1979 году модель TPS-L2 стала первым плеером, который представила Sony под маркой Walkman. Это был не первый портативный кассетный проигрыватель, созданный, чтобы дать пользователям возможность слушать музыку в дороге. Однако персональный портативный стереоаудиоплеер под названием Stereobelt, созданный изобретателем немецко-бразильского происхождения Андреасом Павелом (Andreas Pavel) в 1972 году, было по сути невозможно приобрести. Господин Павел получил патент на Stereobelt в Италии в 1977 году, а затем подал заявки в США, Германии, в Великобритании и Японии в 1978 году. В 1980 году Sony начала переговоры с изобретателем Stereobelt по поводу лицензионных отчислений. В 1986 году Sony согласилась выплатить отчисления, но только для некоторых продававшихся в Германии моделей. Окончательно лицензионный спор был улажен только в 2003 году.

Walkman сегодня — известная марка. Но изначально японская Sony опасалась, что в англоязычных странах покупателям покажется такое имя странным, так что продажи в США и некоторых других государствах вначале велись под маркой Soundabout. Компания быстро поняла ошибку, и вернулась к первоначальному имени.

Sony поначалу не была уверена в том, что музыкальный плеер окажется достаточно популярным. Многие аналитики и вовсе считали, что аппарат не будет продаваться, так как он может только воспроизводить музыку с кассет и не поддерживает запись.

Двумя годами позже, в 1981 году, вышел плеер Walkman II. Он был компактнее оригинала и лишь немного превышал по габаритам подкассетник. Sony смогла продать 1,5 млн единиц таких устройств. Изначально Walkman II вышел в серебристом исполнении, но затем появились чёрная и красная модели.

Первые Walkman были достаточно незащищёнными устройствами, с которыми нужно было обходиться бережно. В 1984 году всё изменилось с выходом модели Sports Walkman WM-F5, чей пластиковый корпус защищал плеер от воды и внешних воздействий.

Walkman WM-101 — первый проигрыватель с перезаряжаемой батареей, он был заметно тоньше предшественников.

В 1992 году Sony представила MiniDisc (MD) в качестве нового аудиоформата. Вместе с ним вышел MD-плеер Walkman MZ-1.

Первый дисковый плеер Discman появился ещё в 1984 году, но только в 1999 году Sony заменила его маркой CD-Walkman, представив CD Walkman D-E01.

Линейка Walkman потеряла свою популярность в цифровую эпоху — на пьедестале славы её сменили плееры iPod. Sony тоже стала выпускать под своей популярной маркой mp3-плееры. Sony Walkman NW-MS70D 2003 года — первый плеер компании, который оснащался встроенной флеш-памятью на 256 Мбайт, использовал внешние карты памяти.

Sony Ericsson Walkman W200 — первый телефон Walkman, выпущенный в 2007, позволял проигрывать музыку в форматах MP3, MPEG-4, H.263.

Выходили даже смартфоны — примером может служить первый Walkman под управлением Android — модель W8.

Одной из последних моделей Walkman стала NWZ-W273, сделанная в виде наушников. Этот плеер защищён от воды, так что музыку можно слушать, даже плавая в бассейне. Компания творчески подошла к рекламе и продавала эту модель в бутылках с водой.

Другим примером использования марки Walkman могут служить накладные наушники со встроенным плеером NWZ-WH303 и NWZ-WH505.